Alanis 1995年发行的首张专辑《Jagged Little Pill》(小碎药丸)令许多听众印象深刻,并呈现出一个才华洋溢、有着强劲歌喉和挑战世俗的眼光的年轻歌手。《Jagged Little Pill》包含畅销单曲"You Oughta Know"、"Hand In My Pocket"、"Ironic"和"You Learn",这张专辑的空前成功让Alanis在1995年和1996年之间做了十八个月的世界巡回演唱。
1998年,Alanis带着新专辑《Supposed Former Infatuation Junkie》(上了瘾)重返歌坛,这张专辑包含畅销单曲"Thank U"、"Unsent"和"So Pure"。专辑完成时,Alanis说:《我将我录的每一张唱片视为当时生活的快照,当我觉得唱片中的歌曲灵感来自当时生活且能代表那时的自己,我就会觉得很满足。》《Supposed Former Infatuation Junkie》在世界各地获得成功,显示Alanis过人的音乐才华。
1999年,Alanis制作了自己的《MTV Unplugged》专辑,在纽约布鲁克林音乐学院现场演唱旧歌和一些以前未发表过的作品。这张包含单曲"That I Would Be Good"的专辑焦点放在她具穿透力的嗓音和编曲创意上,推出后即成为歌迷的最爱。
Alanis的专辑在全球缔造了超过四千万张的销售量,她在世界各国的超人气让她与各地的歌迷拥有独特的关系,并让她经常到海外巡回演唱。在她创纪录的2000年夏季巡回演唱中,她走访了中东和东欧,并在网路上纪录她在十五个国家(包括黎巴嫩、克罗埃西亚和土耳其)的演出。在大部分地区,一名年轻的大使伴随Alanis舍弃一般观光景点而去观赏历史、文化和政治遗迹,并和她分享当地风俗和信仰。最后,Alanis在洛杉矶的宽容博物馆(宗旨在教导青少年接受差异和分享文化的重要性)举行一场特殊的不插电演唱会和座谈,来为这场有意义的巡回演唱划下句点。同一年稍早,Alanis在罗马《The Great Jubilee Concert For A Debt-Free World》(呼吁世人关怀世上最贫穷的国家以及社会正义)为教宗若望保禄二世和三十万名青少年演唱。Alanis也曾于1998年到古巴参加一场文化交流活动,在这场活动中,北美洲的艺人有机会认识当地的学生和人民。